Goudelock detiene a Sutton en G5
Olimpia Milano y Aquila Trento se han enfrentado 40 veces en su historia, muchos considerando que el primer choque directo se remonta a la temporada 2014/15, el primero del equipo trentino en la Serie A.. De estos 40 partidos, 36 pertenecen al campeonato de la Serie A, dos a las Copas de Europa (temporada 2015/16, Eurocopa, 2-0 en Trento en cuartos de final), uno a la Copa de Italia (sede neutral en Turín, esta temporada , de nuevo cuartos de final, victoria del Olimpia, 80-57, 14 puntos cada uno de Shavon Shields y Johannes Voigtmann) y uno en la Supercopa (sede neutral en Forlì, inicio de la temporada 2017/18, victoria del Olimpia, 74-65, 24 puntos de Andrew Goudelock). Sólo en el campeonato, la balanza favorece al Olimpia 26-10. En general, el balance es 28-12. En detalle, en Milán es 16-5 a favor de Olimpia, en Trento Olimpia lidera 10-7; 2-0 Olimpia en campo neutral.
Sin embargo, esta es la quinta vez que los dos equipos se enfrentan en los playoffs. En 2016, Olimpia ganó 3-0 en cuartos de final camino al scudetto con una canasta decisiva en el tercer partido de Alessandro Gentile; en 2017, Trento ganó 4-1 en la semifinal (luego fue derrotado por Venecia en la final 4-2); en 2018 Olimpia ganó la final del scudetto por 4-2, que se resolvió fuera de casa; En 2021 el Milán siempre ganó 3-0. En los playoffs Olimpia ganó tres series de cuatro, mientras que el récord en partidos individuales es de 11-6. En Milán, el Olimpia tiene un 7-3 y todas las derrotas se remontan a la semifinal de 2017. En Trento, el Olimpia tiene un 4-3. Por tanto, esta es la tercera vez que el choque tiene lugar en cuartos de final.
Esta temporada, los equipos ya se han enfrentado tres veces. Olimpia se impuso en los tres partidos anteriores. En Trento, 79-74, con 17 puntos de Shabazz Napier, 16 de Devon Hall y 12 de Giordano Bortolani, mientras que Andrejs Grazulis anotó 20 puntos para Trento. En la Coppa Italia 80-57, Trento recibió 12 puntos de Prentiss Hubb, que no había jugado el partido del campeonato. Finalmente, en Milán, tercera victoria del Olimpia, pero remontada por 91-86, con Nicolò Melli con 16 puntos, Napier con 15 y Nikola Mirotic. Kamar Baldwin anotó 24 para Trento, 19 para Davide Alviti.
